Пам'ятки історії

Історико-архітектурні пам'ятки:

• Юр'єва божниця, у ХІ ст. Михайлівську церкву побудував тут Володимир Мономах, а у XII столітті за велінням Юрія Долгорукого (1090—1157) її прикрасили фресковими розписами. Юр'єва божниця належить до переяславської архітектурної школи кінця XI ст.;
• Воскресенська церква.

У місті працює міський будинок культури.

Значним осередком культури Остра є краєзнавчий музей.

Свого часу на околицях міста знімали кінофільми «Квіти польові» (в зйомках якого брав участь відомий всьому світові гурт «Тріо сім'ї Мареничів»), «Де — 042», «Дачна поїздка сержанта Цибулі», «Мерседес тікає від переслідування» та інші. Під час роботи над кінофільмом «П'ять вечорів» в будинку відпочинку перебувала знімальна група на чолі з всесвітньо відомим режисером Микитою Михалковим та актрисою Людмилою Гурченко.